Anidrido
O anidrido é um composto, orgânico ou inorgânico, resultante da
desidratação de uma ou mais moléculas de um óxido inorgânico ou de um
ácido carboxílico. A nomenclatura dos anidridos orgânicos consiste na
substituição da palavra ácido por anidrido. Assim, o composto derivado
do ácido propriônico (CH3CH2COOH) é denominado anidrido propriônico
(CH3CH2COOCOCH2CH3). Os anidridos inorgânicos não têm nomenclatura
específica.O anidrido acético, principal representante dessa classe de compostos, é utilizado, entre outras aplicações, na síntese do ácido acetilsalicílico, princípio ativo da aspirina.
A hidrólise dos anidridos leva à formação dos ácidos carboxílicos correspondentes. Os membros inferiores da série reagem mais rapidamente com água, provavelmente devido à maior solubilidade desses compostos em relação aos anidridos de elevado peso molecular. A hidrólise é favorecida quando se trabalha em meio alcalino ou ácido. Esses compostos reagem com álcool, formando-se uma mistura de ácido carboxílico e do éster correspondente.
Principais anidridos. Entre os anidridos derivados de ácidos inorgânicos, os principais são o dióxido de carbono (CO2), o dióxido de enxofre (SO2), o pentóxido de fósforo (P2O5), utilizado como catalisador em reações orgânicas, e o trióxido de enxofre (SO3).
Entre os anidridos orgânicos, o mais importante comercialmente é o anidrido acético, utilizado para acetilações, especialmente nos casos em que o ácido acético não pode ser empregado diretamente. É o caso, por exemplo, da obtenção do acetato de celulose, usado na fabricação do rayon.
Entre os anidridos de ácidos aromáticos dicarboxílicos, o mais importante é o anidrido ftálico, obtido pela oxidação do ortoxileno ou do naftaleno. O maior emprego técnico do anidrido ftálico consiste no preparo de resinas sintéticas, denominadas gliptais, pelo aquecimento com glicerina. A hidrólise desse anidrido leva à formação do ácido ftálico, enquanto que o aquecimento com amoníaco produz a ftalimida, substância orgânica usada na síntese de diversos outros compostos. O aquecimento com fenol, na presença de ácido sulfúrico ou cloreto de zinco anidro, leva à formação de fenolftaleína, largamente empregada como indicador ácido/base e, em medicina, como laxativo.
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