Álcool, Composição e Estrutura Química do Álcool

Álcool, Composição e Estrutura Química do Álcool

Álcool, Composição e Estrutura Química do ÁlcoolA produção de álcool etílico por processos fermentativos é um procedimento milenar, utilizado por todos os povos conhecidos. Na verdade, uma corrente antropológica defende a teoria de que o cultivo da terra se desenvolveu visando tanto o aumento da produção de alimentos quanto a disponibilidade de bebidas alcoólicas.

Composição e estrutura - Os álcoois são compostos químicos derivados dos hidrocarbonetos, caracterizados pela presença de um grupamento hidroxila (OH) em sua estrutura. Podem ser classificados segundo três critérios diferentes: quanto à natureza do radical ao qual está ligado o grupamento hidroxila; quanto ao número de hidroxilas presentes na molécula; e quanto à posição desses grupamentos na molécula do álcool.

Segundo o primeiro critério, esses compostos dividem-se em álcoois alifáticos saturados, ou seja, com cadeias lineares ou ramificadas, sem a presença de dupla e/ou tripla ligação ou de anel benzênico em sua estrutura (exemplo: etanol); álcoois alifáticos insaturados, semelhantes aos anteriores, porém com a presença de dupla e/ou tripla ligação (exemplo: propenol); álcoois alifáticos substituídos, de estrutura linear ou ramificada, não-benzênicos, mas com a presença de outros grupamentos funcionais que substituem um ou mais átomos de hidrogênio (exemplo: etanolamina); álcoois alicíclicos, que apresentam em sua estrutura anéis não-benzênicos (exemplo: ciclohexanol); álcoois aromáticos, que possuem um ou mais anéis benzênicos em sua estrutura (exemplo: fenil-metanol); e álcoois heterocíclicos, compostos cíclicos nos quais um ou mais átomos de carbono do anel são substituídos por outro átomo (exemplo: furfurol).

Quanto ao número de hidroxilas na molécula, os álcoois podem ser divididos em monóis, quando há somente um grupamento presente; dióis ou glicóis, quando há dois desses grupamentos; trióis, quando são três, e assim por diante. A determinação do número de hidroxilas em um álcool é feita por meio da reação desse composto com o iodeto de metilmagnésio, que libera uma molécula de metano para cada grupamento OH presente.

Finalmente, os álcoois podem ser classificados como primários, secundários ou terciários, conforme o carbono da hidroxila esteja ligado a um, dois ou três átomos de carbono. A caracterização de cada um desses tipos pode ser feita por meio da reação entre o álcool vaporizado e pó de cobre, finamente dividido e aquecido a 300o C. No primeiro caso, haverá a formação de um aldeído, com liberação de hidrogênio; no caso de álcoois secundários, formar-se-á uma cetona; e no caso de álcoois terciários, será formado um hidrocarboneto não saturado e água.

Nomenclatura - Na nomenclatura oficial dos álcoois, a cadeia principal é a mais longa das que contêm a hidroxila; a numeração se faz de modo que o carbono da hidroxila receba o menor número. O final "o" dos alcanos é substituído por "ol". Outras duas nomenclaturas são, também, adotadas usualmente. Na primeira, a palavra álcool precede o nome do radical alquila, no qual a terminação "a" é substituída por "ico". Na segunda, proposta pelo químico alemão Hermann Kolbe, o álcool é considerado como derivado do termo mais simples da série, o metanol, denominado, então, carbinol.

Os álcoois divalentes, geralmente chamados glicóis, são designados como 1,2-glicóis; 1,3-glicóis; 1,4-glicóis etc., conforme a localização das duas hidroxilas.

Propriedades físicas e químicas - Analogamente à água, os álcoois apresentam caráter polar, mais acentuado nos compostos de menor peso molecular. No caso dos álcoois, esse caráter se deve à presença do grupamento hidroxila, no qual o átomo de oxigênio, por ser mais eletronegativo que o de hidrogênio, atrai os elétrons compartilhados na ligação O-H, levando-os a assumir uma distribuição espacial assimétrica. Além disso, o ponto de ebulição desses compostos é relativamente alto, graças à presença da ligação tipo pontes de hidrogênio entre as moléculas.

Os álcoois são solúveis em água, embora a solubilidade diminua à medida que seu peso molecular aumenta. Alguns álcoois, como o etanol, são bons solventes de outros compostos orgânicos não solúveis em água.

Quanto ao caráter ácido-básico desses compostos, os álcoois podem atuar como bases fracas, em presença de ácidos fortes, tais como o nítrico e o sulfúrico, ou como ácidos, reagindo com metais mais reativos para formar alcoóxidos. O caráter básico dos álcoois se deve à presença de dois pares de elétrons que não participam da ligação entre os átomos de oxigênio e hidrogênio do grupamento hidroxila.

A viscosidade dos álcoois aumenta à medida que seu peso molecular cresce. Assim, enquanto o metanol é líquido a temperatura ambiente, o n-icosanol, com vinte átomos de carbono na cadeia, é sólido.

Os álcoois são inflamáveis quando em presença de uma chama, em atmosfera de ar ou oxigênio, transformando-se totalmente em água e gás carbônico, com grande desprendimento de energia.

Álcoois comerciais - Em termos gerais, o álcool etílico é o único cuja ingestão o organismo humano suporta. Obtém-se principalmente a partir da fermentação do açúcar contido em diversos vegetais, como uva, cana-de-açúcar, batata, arroz e maçã. Muito mais tóxico, o metanol ou álcool metílico, é obtido por destilação seca da madeira ou a partir do metano. Por ser muito mais barato que o etanol, esse composto é utilizado de maneira fraudulenta na produção de alimentos. Industrialmente, pode ser aplicado como solvente e anticoagulante.

A glicerina ou propanotriol, utilizada na fabricação de explosivos e na indústria cosmética, possui também importância biológica, uma vez que se combina com ácidos graxos para produzir as graxas vegetais e animais.

Outros tipos de álcoois, como o propílico, o butílico e os álcoois amílicos são muito utilizados como matérias-primas em sínteses de produtos químicos, farmacêuticos e  alimentícios.

Álcool combustível - A crise suscitada pelo aumento dos preços do petróleo no mercado internacional, iniciada em 1973, levou o governo brasileiro a buscar soluções para o problema; dentre essas soluções avultou a substituição da gasolina por outro  combustível, de preferência produzido a partir de fonte renovável. A experiência passada e a grande potencialidade da lavoura brasileira apontaram imediatamente para o álcool. Em novembro de 1975 foi criado o Proálcool, Programa Nacional do Álcool, com o objetivo de reduzir as importações de petróleo.
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