Alcanos, Alcenos e Alcinos
Alcanos - Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos saturados de
fórmula geral CnH2n+2, que se apresentam em cadeias lineares ou
ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura
oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo
"ano". Nos alcanos ramificados a cadeia carbônica mais longa é
considerada básica (principal) e os demais grupamentos são os
substituintes, numerando-se a cadeia a partir do carbono mais próximo da
primeira ramificação. Os quatro primeiros termos possuem nomes
próprios: metano, etano, propano e butano.Presentes no petróleo e no gás natural, e em menor quantidade em ceras animais e vegetais, os alcanos são largamente empregados como gás de iluminação, solventes e combustíveis.
Propriedades físicas e químicas - Nas condições ambientais os quatro primeiros alcanos são gasosos; os de 5 a 17 átomos de carbono são líquidos; e os demais sólidos. O ponto de ebulição dos alcanos de cadeia normal é diretamente proporcional ao número de átomos de carbono. O ponto de fusão também se eleva com o aumento da cadeia, porém não com a regularidade observada para o ponto de ebulição; a variação do ponto de fusão é maior quando se passa de um composto com número ímpar de carbonos para uma parafina com termo par. Também a densidade cresce com o peso molecular, mantendo-se sempre inferior a um. As parafinas são insolúveis em água, mas dissolvem-se em diversos líquidos orgânicos.
Substâncias bastante inertes à temperatura ambiente ou moderadamente elevada, os alcanos são resistentes aos ácidos, álcalis e outros reagentes iônicos. Em presença de oxigênio, à temperatura elevada, entram em combustão, produzindo gás carbônico e água.
Pela refinação do petróleo obtém-se uma mistura de vários alcanos, sendo que os inferiores, de menor número de carbono, são obtidos a partir dos gases residuais das refinarias.
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Alcenos
Presentes em pequenas quantidades em alguns tipos de petróleo, os alcenos constituem a matéria-prima mais utilizada na síntese de compostos poliméricos.
Os alcenos ou alquenos, também conhecidos por olefinas, são hidrocarbonetos insaturados, com uma dupla ligação, de fórmula geral CnH2n. A presença de uma segunda dupla ligação nesses compostos corresponde à perda de dois átomos de hidrogênio e leva à classe dos alcadienos, de fórmula geral:
A nomenclatura oficial dos alcenos é semelhante à dos alcanos, substituindo-se o sufixo "ano" por "eno". A cadeia principal será aquela que, contendo necessariamente a dupla ligação, seja a mais longa. A numeração dos átomos de carbono é feita de tal maneira que a dupla ligação venha a receber os menores números possíveis. A posição da dupla ligação é dada pelo menor número, colocado após o nome do hidrocarboneto. As cadeias laterais são designadas por números indicativos de suas posições na cadeia carbônica. Assim, o composto de fórmula:
H3C-CH(CH3)-C(CH3)2-CH=CH2
é denominado 3,3,4-tri-metilpenteno-1. Para os alcadienos, o critério é semelhante, e as duas duplas ligações devem pertencer à cadeia principal.
Os primeiros membros da série são gases nas condições normais de pressão e temperatura (até quatro carbonos), depois líquidos, até o composto com 14 átomos de carbono. Os homólogos superiores apresentam-se no estado sólido. São solúveis em SO2 líquido, propriedade que permite separá-los dos alcanos. Possuem, no estado líquido, densidade superior à dos alcanos correspondentes, em virtude de apresentarem volume molecular menor.
Ao contrário das parafinas, as olefinas são substâncias de grande reatividade. Por ser insaturada, a cadeia permite a adição de muitos reagentes aos dois átomos de carbono da dupla ligação em conseqüência da ruptura de uma das ligações.
Entre os métodos de preparação de alcenos destacam-se a reação de desidratação catalítica de álcoois, a desidroalogenação de halogenetos de alquila, em presença de uma base, e a decomposição de sais de amônio, além do craqueamento catalítico do petróleo.
Alcinos - Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados de fórmula geral CnH2n-2, que
apresentam como grupo funcional a ligação tripla carbono-carbono. Na
nomenclatura oficial, esses compostos tomam a terminação "ino", sendo a
posição da tripla ligação designada por um número, tomando-se por base a
cadeia mais longa que contenha o grupo funcional. Assim, o composto de
fórmula é denominado 1-butino (do alcano correspondente: butano).Utilizados como matéria-prima na produção de diversos compostos de aplicação industrial, entre eles o ácido acético, os alcinos são também importantes intermediários de sínteses em laboratório.
O elevado caráter direcional e a distribuição eletrônica característica da ligação tripla são os responsáveis pelas propriedades exibidas por esses compostos. Os alcinos apresentam pontos de fusão e ebulição, assim como densidade, um pouco mais elevados que os alcanos e alcenos correspondentes. São também insolúveis em água, mas apresentam elevada solubilidade em solventes orgânicos.
O acetileno ou etino é o representante mais simples da classe, com dois átomos de carbono ligados pela tripla ligação, e o de maior aplicação técnica. Obtido comercialmente através da hidrólise do carbeto de cálcio ou da oxigenação parcial do metano, é utilizado como combustível para maçaricos de solda e como matéria-prima de diversos compostos orgânicos.
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