Benzeno, Estrutura do Benzeno

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Benzeno, Estrutura do Benzeno

#Benzeno, Estrutura do BenzenoBenzeno é um líquido incolor, de cheiro forte e fórmula C6H6. Tem ponto de ebulição em 80,1o C e se solidifica a 5,5o C. Sua densidade a 25o C é de 0,874 e seu índice de refração, 1,498. Praticamente insolúvel em água, dissolve-se pouco em álcool e completamente em éter, ácido acético e bissulfeto de carbono. Por sua vez, é ótimo solvente de iodo, enxofre, óleos, gorduras, borracha e resinas. Tóxico, queima desprendendo fortes vapores.

Detectado por Faraday em 1825, o benzeno foi reconhecido como o hidrocarboneto básico da chamada série aromática ou arílica, da qual é o que apresenta a molécula mais simples.

Estrutura do Benzeno Os seis átomos de carbono que compõem a molécula de benzeno situam-se sobre os vértices de um hexágono e a cada um deles se liga um átomo de hidrogênio. Os seis pares carbono-hidrogênio estão no mesmo plano e são equivalentes. Assim, quando se substitui um dos átomos de hidrogênio da molécula de benzeno por um átomo de outro elemento químico, o composto resultante é sempre o mesmo, não varia de acordo com a posição do hidrogênio substituído.

Em 1865 o químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz propôs para o benzeno a fórmula em anel hexagonal, ainda adotada, com ligeiras alterações. Segundo ele, a molécula seria constituída por três ligações duplas, representadas por duas linhas, e três ligações simples, representadas por uma única linha, dispostas alternadamente entre os átomos de carbono, formando um anel, como se vê a seguir:

O benzeno pode ser representado convencionalmente como nas figuras abaixo, segundo a posição das ligações simples e duplas:

Benzeno, Estrutura do Benzeno

Linus Pauling mostrou, em 1931, que as ligações duplas não são fixas, mas se deslocam ao longo do hexágono, formando uma molécula denominada híbrido de ressonância, assim representada:

O círculo no interior do hexágono significa que há uma nuvem eletrônica, com seis elétrons deslocados, acima e abaixo do plano do anel.

Benzeno, Estrutura do Benzeno

Reações e principais derivados

O benzeno reage com o ácido sulfúrico, por substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio, produzindo ácidos sulfônicos, e da mesma forma com o ácido nítrico, produzindo mono, di e trinitrobenzeno. Tratado com cloro ou bromo, forma produtos de adição, com ou sem substituição de átomos de hidrogênio: submetido à luz solar, três moléculas de cloro são acrescentadas, produzindo hexaclorociclo-hexano; em presença de cloreto de ferro ou de alumínio, forma-se cloro ou diclorobenzeno.

O benzeno é muito resistente à oxidação, mas em presença de níquel, a 180o C e sob elevada pressão de hidrogênio, ocorre a redução do benzeno a ciclo-hexano. Entre os principais derivados citam-se ainda o benzaldeído, o ácido benzoico, diversos benzoatos, o álcool benzílico e a benzofenona.

Obtenção A extração comercial do benzeno teve início em 1849, a partir da nafta obtida pela destilação do alcatrão de hulha. Como mediante esse processo se aproveitava apenas dez por cento do benzeno contido na hulha, perdendo-se o restante no gás de coque, este tornou-se a mais importante fonte de benzeno. Inicialmente extrai-se do gás o chamado óleo leve -- que contém, além do benzeno, tolueno, xileno e outras substâncias -- por meio de uma lavagem com óleo fervente especial em altas temperaturas ou por adsorção pelo carvão ativado, de onde é depois destilado.

O óleo leve é tratado com ácido sulfúrico e em seguida lavado com água e soda cáustica. Finalmente, é submetido a nova destilação fracionada, pela qual se obtêm diversos graus de benzol, que contém ainda traços de tiofeno e hidrocarbonetos não-aromáticos. Os primeiros podem ser eliminados por tratamento com ácido sulfúrico fumegante e os demais pela cristalização do benzeno. Modernamente, o benzeno é obtido também pela aromatização catalítica de porções de nafta de petróleo.

Utilização. Além do emprego como solvente, o benzeno é também usado como combustível para iluminação; como matéria-prima ou produto intermediário na manufatura de anilina, fenol, resorcinol, benzidina, detergentes sintéticos, anidrido maleico, inseticidas (DDT), plásticos, náilon e outros tecidos sintéticos.

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