Benzeno, Estrutura do Benzeno
Benzeno é um líquido incolor, de cheiro forte e fórmula C6H6. Tem ponto
de ebulição em 80,1o C e se solidifica a 5,5o C. Sua densidade a 25o C é
de 0,874 e seu índice de refração, 1,498. Praticamente insolúvel em
água, dissolve-se pouco em álcool e completamente em éter, ácido acético
e bissulfeto de carbono. Por sua vez, é ótimo solvente de iodo,
enxofre, óleos, gorduras, borracha e resinas. Tóxico, queima
desprendendo fortes vapores.Detectado por Faraday em 1825, o benzeno foi reconhecido como o hidrocarboneto básico da chamada série aromática ou arílica, da qual é o que apresenta a molécula mais simples.
Estrutura do Benzeno - Os seis átomos de carbono que compõem a molécula de benzeno situam-se sobre os vértices de um hexágono e a cada um deles se liga um átomo de hidrogênio. Os seis pares carbono-hidrogênio estão no mesmo plano e são equivalentes. Assim, quando se substitui um dos átomos de hidrogênio da molécula de benzeno por um átomo de outro elemento químico, o composto resultante é sempre o mesmo, não varia de acordo com a posição do hidrogênio substituído.
Em 1865 o químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz propôs para o benzeno a fórmula em anel hexagonal, ainda adotada, com ligeiras alterações. Segundo ele, a molécula seria constituída por três ligações duplas, representadas por duas linhas, e três ligações simples, representadas por uma única linha, dispostas alternadamente entre os átomos de carbono, formando um anel, como se vê a seguir:
O benzeno pode ser representado convencionalmente como nas figuras abaixo, segundo a posição das ligações simples e duplas:
Linus Pauling mostrou, em 1931, que as ligações duplas não são fixas, mas se deslocam ao longo do hexágono, formando uma molécula denominada híbrido de ressonância, assim representada:
O círculo no interior do hexágono significa que há uma nuvem eletrônica, com seis elétrons deslocados, acima e abaixo do plano do anel.
Reações e principais derivados
O benzeno reage com o ácido sulfúrico, por substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio, produzindo ácidos sulfônicos, e da mesma forma com o ácido nítrico, produzindo mono, di e trinitrobenzeno. Tratado com cloro ou bromo, forma produtos de adição, com ou sem substituição de átomos de hidrogênio: submetido à luz solar, três moléculas de cloro são acrescentadas, produzindo hexaclorociclo-hexano; em presença de cloreto de ferro ou de alumínio, forma-se cloro ou diclorobenzeno.
O benzeno é muito resistente à oxidação, mas em presença de níquel, a 180o C e sob elevada pressão de hidrogênio, ocorre a redução do benzeno a ciclo-hexano. Entre os principais derivados citam-se ainda o benzaldeído, o ácido benzoico, diversos benzoatos, o álcool benzílico e a benzofenona.
Obtenção - A extração comercial do benzeno teve início em 1849, a partir da nafta obtida pela destilação do alcatrão de hulha. Como mediante esse processo se aproveitava apenas dez por cento do benzeno contido na hulha, perdendo-se o restante no gás de coque, este tornou-se a mais importante fonte de benzeno. Inicialmente extrai-se do gás o chamado óleo leve -- que contém, além do benzeno, tolueno, xileno e outras substâncias -- por meio de uma lavagem com óleo fervente especial em altas temperaturas ou por adsorção pelo carvão ativado, de onde é depois destilado.
O óleo leve é tratado com ácido sulfúrico e em seguida lavado com água e soda cáustica. Finalmente, é submetido a nova destilação fracionada, pela qual se obtêm diversos graus de benzol, que contém ainda traços de tiofeno e hidrocarbonetos não-aromáticos. Os primeiros podem ser eliminados por tratamento com ácido sulfúrico fumegante e os demais pela cristalização do benzeno. Modernamente, o benzeno é obtido também pela aromatização catalítica de porções de nafta de petróleo.
Utilização. Além do emprego como solvente, o benzeno é também usado como combustível para iluminação; como matéria-prima ou produto intermediário na manufatura de anilina, fenol, resorcinol, benzidina, detergentes sintéticos, anidrido maleico, inseticidas (DDT), plásticos, náilon e outros tecidos sintéticos.
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